A história do Monk Strap começa no século XV. Os monges da época utilizavam sandálias e optaram pelo uso desse modelo de sapato devido a facilidade de calçar e resistência. Sua principal característica são as fivelas laterais, podendo ter uma fivela (single monk strap) ou duas fivelas (double monk strap).
Combina com jeans em um look mais despojado e também com costumes e ternos. Ele possui abas, sendo uma delas, a que cobre o local onde estariam os cadarços, com isso a sua facilidade de vestir é muito maior pois a abertura do sapato é mais ampla (lembra a abertura de um tênis tradicional), podendo dispensar o apoio de calçadeiras, o que não recomendamos, pois, dependendo do formato do pé, pode amassar ou acabar estragando o calcanhar, e é indicado para todos os tipos de pés, em especial os mais altos que forçariam os cadarços, sendo o estilo Monk Strap feito para atenuar esse efeito.